県の東部、千曲川中流部に位置し、地形、気候ともに穏やかな地域です。中心の上田市は、1583年に真田昌幸が城を築いた町。また、鎌倉時代に北条氏の一族が居城を置いた塩田平には、多くの古社寺があり、「信州の鎌倉」と呼ばれています。この上田市と小県郡から成る上田地域には、このほかにも海野宿、和田宿などの歴史を感じさせる町並みや、別所温泉、丸子温泉郷などの温泉、菅平高原、湯の丸高原などがあります。
この地域には、高原野菜などの生鮮農産物や、自然と文化を生かした観光リゾート関連産業、電気機械、輸送用機械を中心とする製造業などの産業がバランスよく発展してきています。また、年間を通じて比較的降水量が少なく日照時間も長いことから、ワイン用ぶどうの栽培が年々増加傾向にあります。それに伴いワイナリーの集積も徐々に進みつつあり、千曲川ワインバレー東地区として広域特区の認定を受けました。それにより上小地域産ワインの注目度が高まっています。